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点击化学反应在植物细胞标记中的应用
植物学报
2023, 58 (6):
956-965.
DOI: 10.11983/CBB22252
点击化学又称“链接化学”或“速配结合式组合化学”。其可通过碳-杂原子键(C-X-C)连接产生出诸多功能强大、高度可靠且具较强特异性的反应, 是一种快速合成大量化合物的新方法。近几年, 点击化学在药物开发、新材料合成、材料表面功能化修饰和生物大分子标记等方面取得了较大进展。2022年, 点击化学的开拓者获得了诺贝尔化学奖。该文简要介绍点击化学的原理和反应类型, 重点总结其在标记生物大分子上的研究进展, 特别是在植物细胞壁聚糖标记方面的应用, 以期为解析植物细胞壁结构、合成和动态转运机制提供新思路。
表1
拟南芥中含有炔基或叠氮官能团的糖类似物
正文中引用本图/表的段落
植物细胞壁是存在于细胞外围的一种坚韧且富有弹性的结构, 不仅承担支撑保护细胞的功能, 而且还影响植物整体的生长发育(刘佩佩等, 2021)。聚糖是细胞壁的重要组分, 其丰度和排布模式与植物细胞的生长和形态发生密切相关, 特别是细胞壁聚糖的定位和动态变化是理解细胞壁结构特性和功能所必需的基本要素(Bidhendi et al., 2020)。目前, 细胞壁聚糖的成像主要依赖于特异性抗体或者使用染料。然而, 由于免疫定位通常需先对样本进行化学固定, 因此无法获得活细胞的动态信息。近年来, 点击化学结合代谢标记为活细胞中细胞壁标记提供了一种重要方法。聚糖的代谢标记是利用细胞的内源性生物合成机制, 将含有生物正交化学报告基团的单糖或者其它组分类似物并入目标聚糖。当含有外源基团的单糖类似物合成并沉积在细胞壁中时, 新加入的含有叠氮或炔烃基团的外源荧光探针便可与携带生物正交基团的非天然糖通过点击化学反应实现共价偶联, 从而可对目标聚糖进行可视化观察(Ropitaux et al., 2022) (图2)。表1列举了几种已在模式植物拟南芥(Arabidopsis thaliana)中报道的可用于点击化学反应标记的外源糖。
本文的其它图/表
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