反式-2-己烯醛在植物防御反应中的作用 植物学报    2021, 56 (2): 232-240.   DOI: 10.11983/CBB20131

图1 绿叶挥发物(GLVs)的合成途径(改自Scala et al. 2013b)
关键组分用红色字体表示。PL: 磷脂酶; 13-LOX: 脂氧合酶; HPL: 氢过氧化物裂解酶; ADH: 乙醇脱氢酶; AAT: 醇酰基转移酶; Isomerase: 3E:2Z异构体互变酶

正文中引用本图/表的段落

目前, 国内外对反式-2-己烯醛的研究较少, 早期研究主要集中在合成途径方面。日本汉口大学的Hatanaka从茶树(Thea sinensis)叶片中提取到亚麻酸, 进一步研究证实亚麻酸经过脂氧合酶(lipoxygenase, LOX)加氧反应形成顺式-3-己烯醛, 顺式-3-己烯醛异构化为反式-2-己烯醛, 二者在乙醇脱氢酶(alcohol dehydrogenase, ADH)的作用下分别形成反式-2-己烯醇(trans-2-hexenol)和顺式-3-己烯醇(cis-3-hexenol), 这是早期对于C₆挥发物合成途径较为系统的报道(Hatanaka and Harada, 1973)。近期研究发现, 当植物遭受非生物或生物胁迫时, 细胞膜上的半乳糖脂(galactolipid)在磷脂酶(phospholipases)的作用下裂解, 产生游离的十八碳化合物亚油酸(linoleic acid, LA)和α-亚麻酸(α-linolenic acid, ALA) (Auriaet al. 2007; 孙海峰等, 2013), LA和ALA在LOX的作用下发生加氧反应, 分别生成亚油酸氢过氧化物(13(S)- hydroperoxy 9Z, 11E-octadecatrienoic, 13-HPODE)和亚麻酸氢过氧化物(13(S)-hydroperoxy 9Z, 11E, 15Z-octadecatrienoic acid, 13-HPOTE) (Scala et al.2013b), 13-HPODE经JA合成途径的氢过氧化物裂解酶(hydroperoxide lyase, HPL)裂解后合成正己醛(n-hexanal)和愈伤素(9Z-traumatin) (Scala et al.2013b), 正己醛再由ADH还原生成正己醇(n-hexanol), 最终在醇酰基转移酶(alcohol acyltransferase, AAT)的乙酰化作用下生成乙酸己酯(n-hexenyl acetate)等(Mirabella et al.2008; Scala et al.2013b)。13-HPOTE在HPL的作用下裂解为顺式-3-己烯醛和十二-氧代-9-顺式-十二烯酸(12-oxo-(9Z)-dodecenoic acid)。12-oxo-(9Z)-dodecenoic acid合成愈伤素(Scala et al.2013b), 而顺式-3-己烯醛极不稳定, 在3E:2Z异构体互变酶(isomerase)的异构化作用下极易生成反式-2-己烯醛, 也可以异构化为反式-3-己烯醛(Mirabella et al.2008; 孙海峰等, 2013; Scala et al.2013)。反式- 2-己烯醛、反式-3-己烯醛和顺式-3-己烯醛在ADH的脱氢作用下分别形成反式-2-己烯醇、反式-3-己烯醇(trans-3-hexenol)和顺式-3-己烯醇, 最终反式-2-己烯醇和顺式-3-己烯醇由AAT催化形成反式-2-己烯酯(trans-2-hexenyl acetate)和顺式- 3-己烯酯(cis-3-hexenyl acetate) (图1)。目前, 有关反式-2-己烯醛降解途径的报道较少, 主要倾向于2种观点。其一是外源反式-2-己烯醛被植物迅速吸收后, 转化为相应的酯(Yan and Wang, 2006)。Farag等(2005)推测这一过程在醛类绿叶挥发物的失活过程中起重要作用。众所周知, 与谷胱甘肽(GSH)结合是常见的活性分子灭活机制, 第二种观点认为, 外源反式- 2-己烯醛可与GSH偶联, 形成1-hexanol-3-GSH形式的反式-2-己烯醛GSH加合物(Davoine et al.2006)。

本文的其它图/表

• 图2 反式-2-己烯醛在植物防御反应中的作用
  LOX: 脂氧合酶; PAL: 苯丙氨酸转氨酶; PPO: 多酚氧化酶; POD: 过氧化物酶