薄壳山核桃酚类代谢物研究进展

贾晓东,许梦洋,莫正海,宣继萍,翟敏,郭忠仁

Recent Advances in Phenolic Metabolites in Pecan

Xiaodong Jia,Mengyang Xu,Zhenghai Mo,Jiping Xuan,Min Zhai,Zhongren Guo

表1 已鉴定的薄壳山核桃酚类代谢物

Table 1 Phenolic metabolites identified in pecan

编号 名称 母核 取代基 部位 参考文献 R1 R2 R3 R4 R5 R6 单宁-水解单宁-鞣花单宁 1 鞣花酸 A H H - H - - 种仁, 叶 Villarreal-Lozoya et al., 2007 2 鞣花酸六碳糖 A hexose, H, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 3 鞣花酸五碳糖 A pentose, H, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 4 鞣花酸鼠李糖 A rhamnose, H, H, H - - 种仁 de la Rosa et al., 2011 5 鞣花酸芸香糖 A rutinose, H, H, H - - 种仁 Jia et al., 2018 6 鞣花酰基鞣花酸葡萄糖 A HHDP, glucose, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 7 乙酰基鞣花酸六碳糖 A CH3CO, hexose, H, H - - 种仁 Gong and Pegg, 2017 8 甲基鞣花酸 A CH3, H, H, H - - 种仁 de la Rosa et al., 2011 9 甲基鞣花酸六碳糖 A CH3, hexose, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 10 甲基鞣花酸五碳糖 A CH3, pentose, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 11 二甲基鞣花酸 A CH3, CH3, H, H - - 种仁, 叶 Gad et al., 2007 12 二甲基鞣花酸六碳糖 A CH3, CH3, hexose, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 13 二甲基鞣花酸五碳糖 A CH3, CH3, pentose, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 编号 名称 母核 取代基 部位 参考文献 R1 R2 R3 R4 R5 R6 14 鞣花酰基葡萄糖 B OH R2-R3/R4-R5=(S)-HHDP H H - 种仁 Robbins et al., 2014 15 橡椀酰基葡萄糖 B OH R2-R3/R4-R5=(S)-valoneoyl H H - 种仁 Jia et al., 2018 16 二鞣花酰基葡萄糖 B OH R2-R3=(S)-HHDP R4-R5=(S)-HHDP - - Jia et al., 2018 17 鞣花酰基橡椀酰基葡萄糖 B OH R2-R3=(S)-HHDP/(S)-valoneoyl R4-R5=(S)-valoneoyl/(S)-HHDP - - Jia et al., 2018 单宁-水解单宁-棓单宁 18 没食子酸 C OH OH OH - - - 种仁, 叶 Malik et al., 2009 19 没食子酸六碳糖 C Ohexose, OH, OH - - - 种仁 de la Rosa et al., 2011 20 甲基没食子酸 C OCH3, OH, OH - - - 种仁, 叶 Jia et al., 2018 21 乙基没食子酸 C OCH3CH2, OH, OH - - - 种仁 Robbins et al., 2014 22 2, 3-双没食子酰基葡萄糖 B OH G G H H - 种仁, 叶 Gong and Pegg, 2017 单宁-水解单宁-鞣花单宁和棓单宁混合结构 23 双没食子酰基鞣花酸 A G, G, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 24 没食子酰基鞣花酸五碳糖 A G, pentose, H, H - - 种仁 Robbins et al., 2015 25 没食子酰基甲基鞣花酸五碳糖 A G, pentose, CH3, H - - 种仁 Robbins et al., 2014 26 没食子酰基鞣花酰基葡萄糖 B OH R2-R3/R4-R5=(S)-HHDP G, H - 种仁 Gong and Pegg, 2017 27 双没食子酰基鞣花酰基葡萄糖 B OH R2-R3/R4-R5=(S)-HHDP G G - 种仁 Gong and Pegg, 2017 28 戊烯酸双内酯 - - - - - - - 种仁 Robbins et al., 2015 29 戊烯酸双内酯水合物 - - - - - - - 种仁 Robbins et al., 2014 单宁-缩合单宁-单体黄烷及其衍生物 30 (表)儿茶素 D H H H H H H 种仁 Robbins et al., 2014 31 儿茶素六碳糖 D hexose, H, H, H, H H 种仁 Gong and Pegg, 2017 32 (表)儿茶素没食子酸酯 D G H H H H H 种仁 Robbins et al., 2014 33 (表)没食子儿茶素 D H H H H H OH 种仁 de la Rosa et al., 2011 34 (表)没食子酸儿茶素没食子酸酯 D G H H H H OH 种仁, 叶 Gad et al., 2007 单宁-缩合单宁-原花青素 35 原花青素的A型二聚体 - - - - - - - 种仁 Robbins et al., 2014 36 原花青素的B型二聚体 - - - - - - - 种仁 Robbins et al., 2014 类黄酮 37 杜鹃黄素 E OH OCH3 OH OH OH - 树皮 Abdallah et al., 2011 38 杜鹃黄素-3-葡萄糖苷 E OGlu OCH3 OH OH OH - 树枝 Ishak et al., 1980 39 杜鹃黄素-3-鼠李糖苷 E ORha OCH3 OH OH OH - 树枝 Ishak et al., 1980 40 杜鹃黄素-3-阿拉伯糖苷 E OAra OCH3 OH OH OH - 树枝 Ishak et al., 1980 41 杜鹃黄素-3-双葡萄糖苷 E OGluGlu OCH3 OH OH OH - 树枝 Ishak et al., 1980 42 杜鹃黄素-3-芸香糖苷 E ORut OCH3 OH OH OH - 树枝 Ishak et al., 1980 43 槲皮素 E OH OH OH OH OH - 叶, 树皮 Abdallah et al., 2011 44 槲皮素-3-葡萄糖苷(异槲皮苷) E OGlu OH OH OH OH - 叶 Gad et al., 2007 编号 名称 母核 取代基 部位 参考文献 R1 R2 R3 R4 R5 R6 45 槲皮素-3-鼠李糖苷 E ORha OH OH OH OH - 叶 Gad et al., 2007 46 槲皮素-3-阿拉伯糖苷 E OAra OH OH OH OH - 叶 Ishak et al., 1980 47 槲皮素-3-半乳糖苷 E OGal OH OH OH OH - 叶 Ishak et al., 1980 48 槲皮素-3-(6''-没食子酰基)半乳糖苷 E OGal-6''-G OH OH OH OH - 叶 Gad et al., 2007 49 山核桃黄素 E OCH3 OCH3 OH OH OH - 树皮 Abdallah et al., 2011 50 山核桃黄素-3'-/4'-葡萄糖苷 E OCH3 OCH3 OH OGlu/OH OH/OGlu - 树皮 Abdallah et al., 2011 51 山核桃黄素-3'-/4'-鼠李糖苷 E OCH3 OCH3 OH ORha/OH OH/ORha - 树枝 Ishak et al., 1980 52 山核桃黄素-3'-硫酸盐 E OCH3 OCH3 OH OSO3H OH - 树皮 Abdallah et al., 2011 53 3'-甲氧基山核桃黄素 E OCH3 OCH3 OH OCH3 OH - 树皮 Abdallah et al., 2011 54 3'-甲氧基山核桃黄素- 7-葡萄糖苷 E OCH3 OCH3 OGlu OCH3 OH - 树皮 Abdallah et al., 2011 55 山奈酚 E OH OH OH H OH - 叶 Gad et al., 2007 56 3-甲氧基山奈酚 E OCH3 OH OH H OH - 叶 Ishak et al., 1980 57 山奈酚-3-半乳糖苷(三叶豆苷) E OGal OH OH H OH - 叶 Gad et al., 2007 58 山奈酚-3-(6''-没食子酰基)半乳糖苷 E OGal-6''-G OH OH H OH - 叶 Gad et al., 2007 酚酸类 59 对香豆酸 F H OH - - - - 种仁 Senter et al., 1980 60 咖啡酸 F OH OH - - - - 种仁 Malik et al., 2009 61 咖啡酸六碳糖 F OH/Ohexose Ohexose/ OH - - - - 种仁 Malik et al., 2009 62 原儿茶酸六碳糖 C OH/Ohexose Ohexose/ OH H - - - 种仁, 树皮 Gong and Pegg, 2017 63 对羟基苯甲酸 C H OH H - - - 种仁, 叶 Gad et al., 2007 64 儿茶酚 - - - - - - - 种仁 Malik et al., 2009 65 原儿茶醛 - - - - - - - 种仁 de la Rosa et al., 2011 66 绿原酸 - - - - - - - 种仁 Malik et al., 2009 67 短叶苏木酚酸 - - - - - - - 种仁 Robbins et al., 2015